Madonna es partidaria del sexo seguro, o al menos lo fue durante un encuentro mantenido con el hijo del ex presidente Kennedy, John F. Kennedy Jr.

Así lo cuenta el libro ´American Legacy´, escrito por C. David Heymann . Rob Littell, un amigo íntimo de John durante su estancia en la Universidad Brown, donde estudió, fue el que reveló esta anécdota al autor.

Al parecer, la cantante y el hijo del expresidente asesinado se citaron en secreto en un motel barato de Chicago en el verano de 1988, pero su encuentro acabó de forma infructuosa, ya que no contaban con preservativos.

Según el relato de Rob, una vez comenzaron los preliminares, "ella le preguntó si tenía alguna protección. El no tenía, así que empezaron a discutir cómo iban a conseguir un profiláctico".

"Madonna todavía estaba legalmente casada con Sean Penn, y él tenía una novia fija..." cuenta el amigo de John. "Tenían miedo de ser pillados". No era posible para ellos ir a una farmacia a comprar un paquete de condones, porque "eran demasiado conocidos". Así que la relación "nunca culminó, para frustración de John".

Finalmente, Madonna se separó de Sean a finales de 1988 y se divorciaron al año siguiente.

John se casó con Carolyn Bessette en 1996, pero ambos murieron en un accidente de avioneta en 1999.

En la actualidad, Madonna está casada con el director de cine Guy Ritchie.