Antes de 'Full Monty', Wilkinson se había dejado caer por 'En el nombre del padre' o la 'Sentido y sensibilidad' de Ang Lee, hasta que conectó con el gran público gracias a esta encantadora comedia. En ella interpretaba a Gerald, un respetable hombre de negocios que al quedarse en la ruina tenía que trabajar de stripper, y Wilkinson ganó por él un BAFTA a Mejor actor secundario.
El reparto de este film de John Madden fue lo más unánimemente aplaudido en el marco de una producción que, por otro lado, se suele utilizar para arremeter contra el funcionamiento de los Oscar al haber salido favorecida frente a 'Salvar al soldado Ryan'. Más allá de estos antagonismos, Wilkinson brillaba con luz propia al lado de Joseph Fiennes, Gwyneth Paltrow o Geoffrey Rush.
La primera película de Todd Field (director de escasa producción pero prestigio inmenso) tuvo a Wilkinson como protagonista, en el papel de un padre asediado por el deseo de vengar la muerte de su hijo. Tras haber despuntado en papeles más ligeros, Wilkinson sorprendió al público con una interpretación visceral y llena de dolor (sobre la que, además, giraba toda la trama), y obtuvo su primera nominación al Oscar por ello.
A mediados de los 2000 Wilkinson ya era un actor plenamente conocido, y fue contratado para un papel clave en esta inclasificable comedia con guion de Charlie Kaufman. En este caso era el doctor Howard Mierzwiak, inventor de la terapia que borraba de los recuerdos a una persona determinada (la que nos había partido el corazón), cuya objetividad clínica quedaba en entredicho por su relación con el personaje de Kirsten Dunst.
Los blockbusters tardaron en llegar, pero llegaron. Y Wilkinson, siendo un secundario, pudo disfrutar de un rol bastante lucido en la primera parte de la trilogía de 'El caballero oscuro', como el líder criminal de Gotham Carmine Falcone. El actor británico sacó oro del escueto número de escenas que tenía, destacando su mano a mano con un desorientado Christian Bale que trataba de sobreponerse al asesinato de su padre.
Recogiendo el manto de Max von Sydow como exorcista icónico, Wilkinson interpretó al sacerdote Richard Moore en una ingeniosa película de terror que le daba la vuelta al subgénero… al estar basada en hechos reales. Scott Derrickson se propuso contar simultáneamente tanto el trágico exorcismo de Emily Rose como las consecuencias legales, en tanto a exorcista acusado de homicidio involuntario y teniendo que ser defendido por la abogada de Laura Dern.
La segunda nominación al Oscar de Tom Wilkinson llegó por 'Michael Clayton', siendo una de las seis candidaturas por las que llegó a competir. Este drama judicial a cargo de Tony Gilroy fue, en efecto, tremendamente aplaudido, como lo fue el trabajo central de George Clooney y la labor de Wilkinson como un abogado con trastorno bipolar, que se convertía en el centro de la trama.
Entretanto, 'Batman Begins' había asentado una costumbre por la cual el rostro de Wilkinson encajaba a la perfección con el de criminales bien con poder, bien con ínfulas de tenerlo. Así que en este interesantísimo thriller de Woody Allen el actor británico encarnó al tío Howard, a quien acudían sus sobrinos Colin Farrell y Ewan McGregor en busca de ayuda para consumar un crimen cuya culpabilidad no dejaría de perseguirles.
Los criminales de Wilkinson subieron de estatus gracias a la mediación de Guy Ritchie, siempre interesado en recoger los bajos fondos londinenses con inigualable flow. Llegada 'Rock N Rolla' Wilkinson obtuvo el papel de Lenny Cole, que resultaba ser el gángster con mayor poder de la ciudad y el que en peores apuros ponía al protagonista de Gerard Butler.
Ocurrió que Wilkinson fue acostumbrándose a encarnar a villanos, y uno de sus últimos papeles de alcance fue el de Lathan Cole. Este magnate representaba la sumisión del Salvaje Oeste a los intereses empresariales, que combatía la improbable dupla de Armie Hammer y Johnny Depp dentro de un western que cada año que pasa es más reivindicable.