Aunque parece ser que el mestizo Francisco Fajardo ya estableció siete años antes un asentamiento en la zona que más tarde Juan Rodríguez Suárez convertiría en la Villa de San Francisco, es la de Losada en 1567 la considerada como definitiva fundación de Caracas.

Diego de Losada y Cabeza de Vaca nació en la localidad zamorana de Rionegro del Puente, posiblemente en 1511, y en su mocedad estuvo al servicio del conde de Benavente, antes de partir al Nuevo Mundo.

En la década 1530 dejó Puerto Rico para participar en una expedición a la actual Colombia que pretendía dar con la mítica ciudad de El Dorado, dirigida por Antonio Sedeño, cuyo enfrentamiento con la Real Audiencia de Santo Domingo provocó que ésta ordenara su captura. Sin embargo, fue el propio Losada quien acabaría por apresar al enviado para prender a Sendeño, Juan de Frías.

Tras la muerte de Sedeño, el contingente se dividió, quedando uno de los grupos bajo el mando del zamorano. Losada y los suyos se dirigieron entonces hacia la provincia de Venezuela, desde donde acabaría por regresar a Santo Domingo.

REGRESO A VENEZUELA

En 1546 volvió a Venezuela acompañando al nuevo gobernador, Juan Pérez de Tolosa, para poner orden en la provincia. A partir de aquí, en la década de 1550 participó en la fundación de Barquisimeto y fue su alcalde, cargo en el cual hubo de hacer frente a una rebelión de indígenas en la zona.

Más tarde le sería encomendad la misión de asegurar el control del valle de los indios caracas, que acabarían dando nombre a la ciudad venezolana, y repoblar el fallido asentamiento de Fajardo. Así, el 25 de julio de 1567, día de Santiago Apóstol, Diego de Losada y Cabeza de Vaca fundaba la ciudad de Santiago de León de Caracas, acompañado de 300 españoles y 16.000 guerreros indígenas aliados de la Corona.

Más tarde fundaría en las proximidades el Puerto de Nuestra Señora de la Carballeda en honor de la patrona de su localidad natal, hoy conocido como Caraballeda, en el estado Vargas. Dos años después, a finales de 1569, Losada falleció en Borburata, perteneciente al municipio de Puerto Cabello en el estado venezolano de Carabobo. Sus restos se encuentran en Cubiro, en el estado de Lara.