Según recoge en su página web la Real Academia de la Historia, Gutiérrez de Garibay viajó por primera vez América en 1565, donde participó en la expedición del conquistador Juan Vázquez Coronado a la actual Costa Rica. A su regreso, ingresó en la Armada y en 1586 participó en la flota que persiguió y derrotó a la expedición inglesa de Hawkins y Drake, cuyos líderes perdieron la vida durante la misma.

Convertido más tarde en capitán general de la Armada de Galeones para la Guardia de la Carrera de Indias, asumió la responsabilidad de custodiar los metales preciosos que llegaban al puerto de Sevilla procedentes de los nuevos territorios incorporados a la corona.

Tras la fallida 'contraarmada' que la reina de Inglaterra Isabel I había enviado contra las costas españolas en 1589, un año después de que la Monarquía Hispánica también fracasara con la famosa Armada Invencible, los ingleses lograron saquear Cádiz en 1596, mientras los hispanos habían intentado de nuevo invadir Gran Bretaña ese año y al siguiente.

También los ingleses habían tratado de establecerse en los dominios españoles en las Indias, con la malograda expedición de Hawkins y Drake. Tras todo ello, Londres decidió el envío de una gran flota que respondiera al último intento español de invasión, liderado por el soriano Martín de Padilla, llevando la ofensiva a tierras ibéricas.

Tal como narra en su libro 'Señores del mar' el historiador Agustín Ramón Rodríguez González, "literalmente se había echado toda la carne en el asador" por parte de la Royal Navy, a la que reforzaban armadores privados, los cuales esperaban lograr un botín de repetirse saqueos como el de Cádiz, y barcos holandeses, en guerra con España para lograr la independencia de los Países Bajos.

ATAQUE A LA FLOTA DE INDIAS

Tras descartar un ataque sobre Galicia y bloquear durante varios días la costa de Lisboa -por aquel entonces Portugal formaba parte de la monarquía hispánica-, el convoy inglés se dirigió a las Azores para intentar saquear la Flota de Indias que portaba gran cantidad de metales preciosos (pues en los dos años anteriores no se había organizado) necesarios para una corona que atravesaba graves problemas financieros frutos de las numerosas guerras que mantenía.

En las Azores, Gutiérrez de Garibay logró burlar el bloqueo y ataque los ingleses y llevar la flota hasta las costas andaluzas, lo que frustró esta nueva intentona de Isabel Tudor. A lo largo de su carrera, el medinense custodió 16 flotas de Indias -el quinto que más guió- sin que otras potencias rivales le arrebataran ninguna, por lo que fue honrado con el hábito de Santiago.