Raymond se convirtió en uno de los hombres más ricos de Gran Bretaña como empresario de la industria pornográfica y con negocios inmobiliarios. En 1958 abrió en el barrio del Soho el primer bar con 'striptease' en vivo, que en poco tiempo se convirtió en un enorme éxito.

Raymond editaba además numerosas revistas pornográficas o dirigidas al público masculino, entre ellas, Razzle y Mayfair . La temática iba desde erotismo 'light' hasta sexo duro. Por ello, fue comparado muchas veces al fundador de Playboy en Estados Unidos, Hugh Hefner.

Grandes negocios inmobiliarios Sin embargo, su fortuna se debe, sobre todo, a sus negocios inmobiliarios. Cuando a fines de los 70 la Policía cerró los

Desde la trágica muerte a causa de una sobredosis de heroína de su hija Debbie en 1992, Raymond vivía completamente retirado. Un sobrino maneja ahora sus negocios.