El argumento es sencillo: la mujer con más suerte de todo Nueva York se topa con el tío más gafe de toda la Gran Manzana. Tras besarse apasionadamente en una fiesta de disfraces, sus destinos se dan la vuelta. Todo transcurre al revés, y la afortunada muchacha no da ni una a derechas. El compañero de Lohan es Faizon Love, antes visto en Elf y Wonderland.